Sie können am letzten Tag der Gültigkeit Ihres Visums in ein Schengen-Land einreisen, aber im Gegensatz zu US-Visa müssen Sie den Schengen-Raum auch legal verlassen, bevor Ihr Visum abläuft (oder ein anderes Visum oder eine andere legale Aufenthaltsmöglichkeit erhalten). Es ist auch durchaus möglich, mit einem Visum einzureisen und mit einem anderen zu bleiben und wieder auszureisen.
Wenn Sie am letzten Tag der Gültigkeit Ihres Visums einreisen und kein anderes (Schengen-)Visum haben, würde ich erwarten, dass die Grenzschutzbeamten etwas misstrauisch sind, so dass es am besten wäre, eine gute Erklärung oder einen Plan zu haben, um das Gebiet rechtzeitig zu verlassen. Wie Sie vielleicht wissen, sollten Ihr Reisepass und Ihr Visum auch bei der Ausreise aus dem Schengen-Raum überprüft werden, so dass Sie, wenn Sie nicht vorher erwischt wurden, wahrscheinlich bei dem Versuch, in Ihr Heimatland zurückzukehren, entdeckt werden.
Wenn man feststellt, dass Sie zu lange geblieben sind, hängt die genaue Strafe vom Land ab (diese Regeln sind nicht im gesamten Schengen-Raum harmonisiert), davon, ob Sie am Ausreisehafen oder in einem anderen Zusammenhang erwischt wurden, und bis zu einem gewissen Grad vom Grenzschutz oder der Polizei (wenn Sie bereits ausreisen und nur ein paar Tage zu spät sind, haben Sie vielleicht Glück, aber wenn Sie nach einigen Monaten im Land erwischt werden, ist es etwas anderes).
Im Allgemeinen ist eine Geldstrafe wahrscheinlich und ein Einreiseverbot möglich. Ein solches Verbot würde in einer Datenbank namens SIS registriert und würde Ihnen die Einreise in den gesamten Schengen-Raum unmöglich machen (und wahrscheinlich auch die spätere Erlangung eines Visums erschweren). Als Beispiel seien hier die Regeln für die Niederlande genannt.